STEREOKIMIA

STEREOKIMIA

Stereokimia

Stereokimia merupakan ilmu yang mempelajari tentang struktur 3 dimensi dari molekul. studi mengenai molekul-molekul dalam ruang tiga dimensi, yakni bagaimana atom-atom dalam sebuah molekul ditata dalam ruangan satu relatif terhadap yang lain.Perlu diketahui bahwa stereokimia ini sangatlah penting. bahkan karena seterokimia ini, sebuah struktur yang memiliki rumus molekul sama hanya karena susunannya berbeda akan mengakibatkan fungsi yang berbeda pula, hal ini sering terjadi di dunia kesehatan. pada  produk hasil sintesis. produk berupa rasemat, yaitu dua produk isomer yang berlawanan strukturnya.

A. Isomer Geometri dalam Alkena

Isomer geometri dalam Alkena (Cis dan Trans). Diakibatkan oleh ketegaran dalam molekul. Dijumpai dalam dua kelas senyawa: alkena dan senyawa siklik. Senyawa yang mempunyai ikatan rangkap tak dapat berputar dengan ikatan rangkap sebagai sumbunya, tanpa mematahkan ikatan pi nya. Karena kekakuan ikatan pi, gugus-gugus yang terikat pada ikatan pi terletak tetap dalam ruang relatif satu sama lain. Syarat isomer geometri dalam alkena, yaitu tiap atom karbon yang terlibat dalam ikatan pi mengikat dua gugus yang berlainan, misalnya H dan Cl. Jika salah satu atom karbon berikatan rangkap itu mempunyai dua gugus identik, misalnya dua atom H atau dua gugus CH3, maka tak mungkin terjadi isomeri geometri.

istem Tata Nama (E) dan (Z)

Aturan Penandaan E dan Z untuk membedakan isomer alkena dengan dua substituen dapat kita gunakan istilah cis-trans, tetapi bagaimana jika alkena yang kita temukan memiliki tiga substituen atau empat substituen? Untuk kasus ini kita menggunakan penamaan menggunakan sistem E dan Z. Urutan prioritas kita  butuhkan untuk mengurutkan penomoran pada substituen. Jika substituen dengan  prioritas yang sama berposisi sama maka diberi tanda Z ( Zussamen) sedangkan jika  posisinya berlawanan diberi tanda E (Entgegen).

Klorin memiliki nomor atom lebih besar dibandingkan karbon, sehingga substituen Cl menerima prioritas lebih tinggi dibandingkan metil. Aturan 2 : Jika pengurutan prioritas tidak dapat dilakukan menggunakan atom  pertama yang terikat langsung pada karbon ikatan rangkap maka gunakan prioritas atom berikutnya. Substituen -CH2CH3  dan  – CH3  memiliki prioritas yang sama jika digunakan aturan 1 karena kedua atom yang terikat langsung pada karbon ikatan rangkap adalah atom karbon juga. Dengan aturan 2, gugus etil menerima prioritas lebih tinggi dari pada metil karena etil memiliki prioritas lebih tinggi pada atom kedua. Atom karbon yang terikat pada karbon ikatan rangkap, masih mengikat satu karbon lain, sedangkan atom kedua pada gugus metil adalah hidrogen.

Aturan selanjutnya : Ikatan rangkap diangkap sama dengan sebagai ikatan tunggal tetapi dengan jumlah sesuai dengan ikatan rangkapnya. Contohnya, substituen aldehid (-CH=O), memiliki ikatan rangkap antara karbon dengan oksigen, hal ini dianggap sama dengan satu karbon mengikat dua buah oksigen.

Isomer Geometri dalam Senyawa siklik

Dalam beberapa hal, sifat kimia sikloalkana mirip dengan alkana asikloik (rantai terbuka). Keduanya sama-sama non polar dan cenderung inert. Akan tetapi terdapat perbedaan mendasar. Pertama, sikloalkana kurang fleksibel dibandingkan dengan alkana rantai terbuka. Ikatan tunggal (ikatan sigma) pada alkana asliklik dapat berputar.

Pada sikloalkana, ikatan yang terbentuk kurang bebas untuk berputar. Misalnya siklopentana, bentuknya adalah segitiga rigid dan planar. Putaran pada ikatan karbon-karbon tidak mungkin terjadi tanpa merusak cincin.

 Oleh karena strukturnya yang siklik, sikloalkana memiliki dua sisi yaitu sisi atas dan bawah. Hal ini memungkinakn sikloheksana memiliki kemungkinan isomerisme berdasarkan letak substituennya. Contohnya, ada dua bentuk isomer dari 1,2-dimetilsiklopropana. Pertama dengan dua gugus metil pada sisi yang sama, kedua dengan gugus metil pada posisi yang berlawanan. Kedua bentuk isomer merupakan molekul yang stabil, dan dapat dikonfersi dari bentuk satu ke bentuk lainnya tanpa memecah cincin atau tanpa membentuk ikatan baru.

Tidak seperti isomer konstitusional seperti pada butana dan isobutana dimana terdapat perbedaan urutan penempatan atom- atomnya. Kedua isomer 1,2-dimetilsiklopropana memiliki tempat ikatan yang sama, tetapi berbeda pada posisi atom-atomnya. Semua senyawa yang memiliki posisi ikatan atom yang sama tetapi  berbeda pada orientasi tiga dimensinya disebut stereoisomer.

B. konformasi Senyawa Rantai Terbuka

Dalam suatu molekul rantai terbuka, atom-atomnya memiliki peluang tak terhingga jumlah penataan/posisinya di dalam suatu ruang. Gugus-gugus fungsi yang terikat pada ikatan karbon-karbon dalam senyawa alkana dapat berotasi dengan bebas mengelilingi ikatan tersebut. Oleh karena itu atom-atom dalam suatu senyawa rantai terbuka dapat memiliki posisi yang tak terhingga banyaknya di dalam ruang relatif satu terhadap yang lain. Pengaturan posisi atom yang bervariasi/berbeda-beda yang diakibatkan oleh rotasi ini disebut konformasi. Untuk menggambarkan konformasi, digunakan tiga jenis rumus yaitu : 1. Rumus dimensional 2. Rumus bola-dan-pasak 3. Proyeksi Newman.

Proyeksi Newman adalah pandangan ujung ke ujung dari dua atom karbon saja dalam molekul itu, sementara ikatan antar karbon tidak terlihat. Ketiga ikatan dari karbon depan tampak menuju pusat proyeksi sementara ketiga ikatan dari karbon  belakang hanya tampak sebagian. Contoh molekul yang digambarkan dengan 3 jenis rumus ini adalah 3-kloro-1- propanol.

Rotasi gugus mengelilingi ikatan sigma menghasilkan konformasi yang berlainan, seperti eklips, gauche, goyang dan  anti. Konformer dengan energi rendah lebih disukai. Pada temperatur kamar konformer dapat diubah menjadi satu sama lain dan karena itu mereka bukanlah isomer yang dapat diisolasi. Untuk cincin sikloheksana, disukai konformer bentuk kursi.

    Kiralitas Senyawa Rantai Terbuka

       Kiralitas senyawa rantai terbuka terjadi jika gugus c dalam rantai terbuka tangan tanganya telah berikatan dengan logam atau gugus fungsi lainnya.

Kiralitas Obyek dan Molekul Kiral

Molekul kiral adalah molekul yang mempunyai bayangan cermin tidak superimposabel (tidak dapat bertumpukan). Yang menyebabkan adanya kiralitas adalah adanya senyawa karbon yang tidak simetris. Atom C kiral adalah atom karbon yang mempunyai empat substituen yang berbeda. Istilah kiral berasal dari kata Yunani χειρ (kheir) yang berarti tangan. Istilah kiral secara umum digunakan untuk menggambarkan suatu objek yang tidak dapat  bertumpukan secara pas pada bayangannya. Akiral (tidak kiral) adalah benda yang identik dengan bayangan cermin. Untuk mempelajari kiralitas, dapat menggunakan tangan manusia sebagai perumpaaan.  Atom karbon kiral adalah suatu atom karbon yang mengikat empat gugus yang berbeda.

Proyeksi Fischer

Molekul di alam sebenarnya berbentuk 3 dimensi, namun untuk kemudahan mempelajari , kebanyakan molekul digambarkan dalam bentuk 2 dimensinya.  Nah struktur 2 dimensi yang merupakan proyeksi dari bentuk 3 dimensinya disebut proyeksi fischer  yang ditemukan oleh seorang ilmuwan bernama Emil Fischer. Dalam menggambarkan struktur proyeksi fischer  harus memperhatikan  beberapa aturan, antara lain:

 1.Gugus – gugus yang diletakkan horizontal adalah gugus- gugus yang mendekati pengamat.

 2. Gugus – gugus yang diletakan vetikal adalah gugus – gugus yang menjauhi  pengamat.

3. Hetero atom ( atom selain C dan H) diletakkan pada garis horizontal. Sedangkan carbon diletakkan pada garis vertikal.

4. Carbon dengan dengan bilangan oksidasi lebih tinggi diletakkan diatas. Dibawah akan saya contohkan proyeksi fischer untuk molekul metaha (CH4). Saat di kelas, biasanya kita menggambar rumus molekul dalam bentuk 2 dimensinya . namun molekul dialam berbentuk 3 dimensi.